L'année suivante laissera un goût amer, ou sucré selon les points de vue. En championnat se joue, avec Bordeaux, une incroyable dramatique. Après 10 journées, l'OM compte 1 point de retard sur eux, leaders. À la 15e journée, c'est l'inverse. Il en sera ainsi jusqu'à la 32e journée. L'OM perd 1-2 à Paris dans les 6 dernières minutes tandis que Bordeaux s'impose à Lens.
Lors de la dernière journée, les Olympiens l'emportent, mais les Girondins vainqueurs à Paris devant un Psg amorphe sont sacrés champions. Malgré cette lutte épuisante, l'OM dispute la même année, sa 3e finale européenne. Elle est perdue 0-3 contre Parme avec des circonstances atténuantes, puisque de nombreux joueurs clés manquent à l'appel, soit blessés, soit suspendus à la suite de demi-finales " musclées " contre les Italiens de Bologne. L'OM centenaire ne verra donc pas de titre supplémentaire s'ajouter à son riche palmarès.
Paradoxe des paradoxes, la saison 1999/2000 va voir l'OM passer du sommet de l'Europe aux portes de la division 2. A côté d'authentiques exploits en Champion's League (victoires 1-0 contre les Champions d'Europe en titre de Manchester United et les milliardaires de Chelsea), le club marseillais réalise un parcours chaotique en championnat. Quatrième après 10 journées, huitième après 20, à deux journées de la fin, les Phocéens ne comptent que 3 points d'avance (une victoire donc) sur le premier relégable. Nancy, concurrent direct à la course au maintien, vient obtenir le partage des points au Vél lors de la 33è journée.
L'avance n'est plus que de 2 points. Tout se joue le 13 mai à Sedan. Après avoir été menés 0-1, les Olympiens marquent deux fois et sont sauvés. Mais à une minute de la fin, les Sedannais égalisent. S'ils marquent encore c'est la descente en D2... Heureusement le match se termine sur ce nul 2-2 et la place en D1 est conservée grâce à une meilleure différence de buts. La dernière minute du championnat 1998/99 avait coûté du titre, celle de 1999/2000 est salvatrice !
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